Que é o ácido xiquímico?

O ácido shikímico (ácido 3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexeno-1-carboxílico) é un composto orgánico natural que é un intermediario importante na biosíntese da lignina, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina e triptófano) e a maioría dos alcaloides vexetais e microbianos.

O ácido shikímico úsase habitualmente como material de partida para a síntese industrial do fármaco antiviral oseltamivir (un fármaco contra o virus da gripe H5N1 que se usa para tratar e previr todas as cepas coñecidas de virus da gripe). Informouse de que a síntese de (-)-zeilenona baseada no ácido shikímico se usa amplamente como axente para a quimioterapia contra o cancro. Hai datos dispoñibles sobre a síntese do ácido monopalmitoiloxi shikímico, que ten actividade anticoagulante e é capaz de reducir a coagulabilidade do sangue cando se administra por vía intramuscular. Un equipo de investigación chinés sintetizou un derivado do ácido shikímico, o ácido triacetil shikímico, que presenta actividade anticoagulante e antitrombótica.

Ademais, os derivados do ácido shikímico amosaron un grande interese na agricultura, xa que moitos deles se usan como herbicidas e axentes antimicrobianos porque poden bloquear a vía do ácido shikímico en plantas e bacterias sen afectar negativamente aos mamíferos.

Polo tanto, o ácido shikímico pódese empregar como reactivo para a síntese orgánica tanto en ciencia básica como en aplicacións médicas en química orgánica e medicina, especialmente para a preparación de diversos fármacos.

Como importante material químico farmacéutico, o ácido shikímico pódese aplicar ao tratamento de moitas enfermidades:

1. Antibacteriano e antitumoral

En 1987, estudosos xaponeses descubriron que o análogo do inhibidor da glioxalase I sintetizado por antranilato de metilo ten un efecto inhibitorio evidente sobre a liña celular Hela e o carcinoma de ascite de Escheri, pode prolongar o tempo de supervivencia de ratos inoculados con células leucémicas L1210 e a toxicidade é relativamente baixa, o seu efecto inhibitorio está relacionado principalmente coa reacción do hidruro de xofre. En 1988, estudosos chineses sintetizaron un derivado do ácido shikímico e demostraron que este composto ten o efecto de inhibir as células leucémicas L1210 in vitro.

2. Antitrombotico

O efecto do ácido shikímico e os seus derivados no sistema cardiovascular demóstrase no seu papel antitrombotico e inhibidor da agregación plaquetaria. A investigación mostra que: o ácido shikímico ten un forte efecto inhibitorio sobre a taxa de agregación plaquetaria en ratas con modelo de embolia da arteria cerebral media inducida por difosfato de adenosina; a inxección intravenosa e intramuscular de ácido shikímico pode prolongar o tempo de coagulación do sangue nos ratos.

3. Isquemia anticerebral

O ácido shikímico e os seus derivados teñen o efecto de mellorar a isquemia cerebral, principalmente na redución do volume de infarto cerebral despois dunha isquemia cerebral focal en ratas, reducindo a puntuación da función neurolóxica, reducindo o grao de edema cerebral, aumentando o fluxo sanguíneo cerebral na área isquémica e outros indicadores. Algúns estudos demostraron que os seus derivados poden reducir o grao de agregación de eritrocitos e inhibir a agregación plaquetaria despois dunha isquemia cerebral, facilitando así a microcirculación cerebral.