Que é o ácido shikimic?

O ácido shikimic (ácido 3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexeno-1-carboxílico) é un composto orgánico natural que é un intermediario importante na biosíntese de lignina, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina e triptófano) alcaloides vexetais e microbianos.

O ácido shikimic úsase habitualmente como material de partida para a síntese industrial do medicamento antiviral oseltamivir (un fármaco anti-virus da gripe H5N1 usado para tratar e previr todas as cepas coñecidas de virus da gripe). A síntese de (-)-zeilenona baseada no ácido shikimic foi moi utilizada como axente para a quimioterapia contra o cancro. Hai datos dispoñibles sobre a síntese do ácido shikimico monopalmitoiloxi, que ten actividade anticoagulante e é capaz de reducir a coagulabilidade do sangue cando se administra por vía intramuscular. Un equipo de investigación chinés sintetizou un derivado do ácido shikimico, o triacetil ácido shikimico, que presenta actividade anticoagulante e antitrombótica.

Ademais, os derivados do ácido shikimic mostraron un gran interese na agricultura xa que moitos deles úsanse como herbicidas e axentes antimicrobianos porque poden bloquear a vía do ácido shikimic en plantas e bacterias sen afectar negativamente aos mamíferos.

Así, o ácido shikimic pódese usar como reactivo para a síntese orgánica tanto en ciencias básicas como en aplicacións médicas en química orgánica e medicina, especialmente para a preparación de varios fármacos.

Como material químico farmacéutico importante, o ácido shikimic pódese aplicar ao tratamento de moitas enfermidades:

1. Antibacteriano e antitumoral

En 1987, estudosos xaponeses descubriron que o análogo do inhibidor da glioxalase I sintetizado polo antranilato de metilo ten un efecto inhibidor evidente sobre a liña celular Hela e o carcinoma de ascitis de Escheri, pode prolongar o tempo de supervivencia dos ratos inoculados coa célula de leucemia L1210 e a toxicidade é relativamente baixa. o seu efecto inhibidor está relacionado principalmente coa reacción do hidruro de xofre. 1988, os estudosos chineses teñen En 1988, os estudosos chineses sintetizaron un derivado do ácido shikimic e demostraron que este composto ten o efecto de inhibir as células de leucemia L1210 in vitro.

2. Antitrombose

O efecto do ácido shikimic e os seus derivados sobre o sistema cardiovascular móstrase no papel de anti-trombose e inhibición da agregación plaquetaria. A investigación mostra que: o ácido shikimic ten un forte efecto inhibidor sobre a taxa de agregación plaquetaria das ratas modelo de embolia da arteria cerebral media inducida por adenosina difosfato; A inxección intravenosa e intramuscular de ácido shikimic pode prolongar o tempo de coagulación do sangue dos ratos.

3.Isquemia anticerebral

O ácido shikimic e os seus derivados teñen o efecto de mellorar a isquemia cerebral, principalmente na redución do volume de infarto cerebral despois da isquemia cerebral focal en ratas, reducindo a puntuación da función neurolóxica, reducindo o grao de edema cerebral, aumentando o fluxo sanguíneo cerebral na área isquémica. e outros indicadores. Algúns estudos demostraron que os seus derivados poden reducir o grao de agregación de eritrocitos e inhibir a agregación plaquetaria despois da isquemia cerebral, facilitando así a microcirculación cerebral.